Jak przypomina oficjalny serwis informacyjny klubu, Chrobak swoją karierę trenerską zaczął w 1983 roku, gdy miał 26 lat. Od 2003 roku posiada licencję UEFA PRO. Pracował m.in. w Polonii Warszawa, Amice Wronki, Górniku Łęczna, Zniczu Pruszków, Zagłębiu Lubin. W ubiegłym sezonie był drugim szkoleniowcem Widzewa Łódź. Przez dwa lata pełnił również funkcję koordynatora odpowiedzialnego za organizację działań Mazowieckiego Związku Piłki Nożnej.
Jest magistrem wychowania fizycznego oraz… matematyki. W latach 80-tych, zanim w pełni poświęcił się szkoleniu piłkarzy, był wicedyrektorem szkoły.
